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Cholestérol. Structure tridimensionnelle et moyens de transport
الكولستيرول و سبل نقله 

Le cholestérol (كوليستيرول) est un stérol à 27 atomes de carbone avec 8 carbones assymétriques. Il fait partie des lipides et souvent trouvé combiné à des acides gras sous forme d'esters (estérification de la fonction alcool du carbone 3). Ce sont des stérides (cholestérides).

Le cholestérol est bien répandu dans les cellules. Il rentre dans la constitution des membranes plasmiques. Les végétaux renferment une quantité des stérols conjugués à un ose comme le glucose (réaction de la fonction réductrice de l'ose avec la fonction alcool sur le carbone 3 du stérol). Plus d'information sur le lien: Matériaux lipides


Sur cette même page: Structure du cholestérol -- Transport du cholestérol -- Eléctrophorèse des lipoprotéines --

في الظروف الفيزيولوجية الطبيعية، تكون نسبة ستيريدات الكوليستيرول بالأنسجة أقل من نسبة الستيرولات الحرة (Stérols libres). باستثناء الدم، لا توجد الستيريدات في الأغشية البيولوجية إلا كبقايا (Traces). أما في النيات، فيوجد الكثير من الستيرولات (غير الكوليستيرول) في شكل مرتبط بالسكريات، مثل الكليكوز (Stéryl-glucoside). المزيد من المعلومات  في كتاب علوم الحياة - بيوكيمياء 

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Autres QCMs et exercices dans ce livre (+CD), Arabe + Français:

Sciences et vie, Biochimie




Structure du cholestérol بنية الكوليستيرول

Le cholestérol fait partie des stéroides. C'est un monoalcool avec 27 atomes de carbones, dont 8 carbones asymétriques. Comme molécule libre, le cholestérol participe à l'édification des membranes. Il stabilise la structure des membranes cellulaires animales en s'intercalant entre les phospholipides. En limitant la fluidité membranaire à 37°C, le cholestérol joue un rôle de 'tampon thermique'.

يدخل الكوليستيرول (Cholestérol) في خانة الستيرويدات و يعتبر جزيئ أحادي الكحول (Monoalcool) ب 27 ذرة من الكاربون مع 8 ذرات من الكاربون الغير متماثل (Carbone asymétrique) و التي تمثل الكاربون بأرقام 3، 8، 9، 10، 13، 14، 17 و 20. كجزيئ حر، يساهم الكوليستيرول في بناء الأغشية الخلوية عند الحيوان. في شكل إستير بالأحماض الدهنية يعطي الكوليستيرول كوليستيريدات غير قطبية، تماما (أسترة الوظيفة الكحولية فوق الكاربون رقم 3 للكوليستيرول).

Cholestérol. Structure, transport


Le cholestérol interveint dans la production de sels biliaires nécessaires dans la digestion. Il est indispensable à la synthèse de Vitamine D (permettant la fixation du calcium sur les os) et sert à fabriquer les hormones stéroïdes sexuelles, comme la progestérone ou la testostérone.

Le cholestérol est synthétisé essentiellement par le foie يركب الكوليستيرول بالكبد أساسا

La majeure partie du cholestérol sanguin est naturellement produite par le foie (3/4 synthétisé dans le foie + 1/4 dérivant des aliments)

Lipoprotéines à cholestérol (LDL, HDL) البروتينات الدهنية بالكوليستيرول

Le cholestérol ne doit pas être confondu avec les termes de 'bon cholestérol' (HDL) et 'mauvais cholestérol' (LDL) qui sont des transporteurs du cholestérol dans le sang. Ce sont des lipoprotéines.

glycoprotéines


Transport du cholestérol par les lipoprotéines LDL et HDL نقل الكوليستيرول بواسطة البروتينات الدهنية

Etant un lipides, le cholestérol, surtout dans son état estérifié avec un acide gras, possède un caractère hydrophobe. Il est insolubles dans l'eau et le sang, liquide biologique contenant une grande proportion d'eau. La question posée est: Comment un milieu aqueux pourrait-il transporter des molécules hydrophobes (insolubles dans l'eau ) ?

La solution revient à la présence dans le sang de complexes macromoléculaires appelés lipoprotéines qui sont constituées d'un complexe lipide-protéine. Les protéines sont constituées d'acides aminés (AA) dont le résidu peut être hydrophile et hydrophobe. Les AA hydrophiles présentent une grande affinité pour l'eau qui est une molécule polaire. Au sein du complexe lipides-protéines, la partie protéique est appelée 'apolipoprotéine' ou 'apoprotéine'.
La disposition spatiale des divers composants des lipoprotéines est déterminée par la polarité de ces composants : plus une molécule est polaire, plus elle sera située à la périphérie de la lipoprotéine c'est à dire en contact avec l'eau. Par contre, les molécules hydrophobes se retrouvent au centre.

- Les lipoprotéines à basse densité ou LDL (Low Density Lipoprotein), contenant peu de protéines (peu rapides dans le sang), transportent le cholestérol (3/4 synthétisé dans le foie + 1/4 dérivant des aliments) vers les cellules réceptrices.

Les LDL proviennent des VLDL ou Very Low Density Lipoproteins (LDL = VLDL maturées) ne permettent pas que le transport du cholestérol, mais peuvent aussi acheminer diverses substances comme les triglycérides, et les vitamines liposolubles A, D, E et K jusqu'aux organes périphériques.

ينقل الكوليستيرول إلى الكبد و إلى خلايا أخرى بواسطة البروتينات  الدهنية (Lipoprotéines) و التي يختصر اسمها في العامية ب HDL (البروتينات الدهنية ذات الكثافة العالية، High Density Lipoprotein) و LDL (البروتينات الدهنية ذات الكثافة المنخفضة، Low Density Lipoprotein).

تقوم البروتينات الدهنية LDL، ذات الأحجام المختلفة، بنقل الكوليستيرول الحر(Libre) و المأستر (Estérifié) في الدم إلى خلايا الجسم الراغبة فيها. في حالة حدوث خلل ما في التقاط LDL من الخلايا، ترتفع نسبة الكوليستيرول في الأوعية الدموية و التي تؤدي إلى انعكاسات غير صحية. لهذا، سميت بروتينات LDL في العامية ب 'الكوليستيرول السيئ (Le mauvais cholestérol).

تقوم البروتينات الدهنية HDL بنقل الكوليستيرول إلى الكبد ليتم التخلص منه، إذ تمكن هذه الوظيفة من منع تجمع و ترسب الكوليستيرول داخل الأوعية الدموية. لهذا، سميت بروتينات HDL في العامية ب 'الكوليستيرول الجيد (Le bon cholestérol).


Pourquoi alors c'est mauvais? LDL n'est pas si mauvais?

Si les LDL sont altérées, elles ne seront pas reconnues par les cellules réceptrices. Il en résulte un dépôt de cholestérol-LDL. En effet, il a été démontré que les LDL cholestérols sont des cibles privilégiées de l'oxydation. Un taux élevé de LDL oxydés est un des marqueurs du stress oxydatif. Les mitochondries et la production d'ion superoxyde sont impliquées dans l'oxydation des LDL par les cellules endotheliales. Les LDL oxydés entrainent la formation de la plaque d'athérome sur les artères, responsable de l'angine de poitrine, de l'infarctus du myocarde, de l'accident vasculaire cérébral (AVC) ou de l'artérite des membres inférieurs.

cholestérol, lipoprotéines LDL, HDL

- Les lipoprotéines de haute densité ou HDL (High Density Lipoprotein), contenant plus de protéines (plus rapides dans le sang que les LDL), sont plus petites que les LDL, déchargent les artères du cholestérol oxydé et le ramènent au foie pour être dégradé.



Les HDL nettoient les tissus de leurs excédent en cholestérol. Contrairement au LDL-cholestérol, le HDL-cholestérol protègent les LDL de l'oxydation (pouvoir antioxydant des HDL). A côté des LDL et HDL, d'autres lipoprotéines existent et sont connues sous les noms de chylomicrons et VLDL (Very Low Density Lipoproteins). La densité (déterminé par ultracentrifugation) est le critère principal dadopté dans l'appelation de toutes les lipoprotéines. La composition moyenne (% masse) des différentes lipoprotéines peut être résumée dans le tableau suivant:
 
Densité
Masse molaire (g/mol)
Protéines
Triglycérides
Cholestérol libre
Cholestérol estérifié
Phospholipides
Chylomicrons
0,940
5,0.10puis9
1-2
85-95
1-3
2-4
3-6
VLDL
0,940-1,006
7,5.10puis6
6-10
50-65
4-8
16-22
15-20
LDL
1,006-1,063
2,5.10puis6
18-22
4-8
6-8
40-45
18-24
HDL
1,063-1,210
3,9.10puis5
45-55
2-7
3-5
15-20
26-32

Eléctrophorèse des lipoprotéines sur gel d'agarose

L'électrophorèse sur gel d'agarose est la technique courante de séparation des lipoprotéines. Elle permet d'avoir le lipidogramme, utilisable pour le typage d’une éventuelle dyslipoprotéinémie. Elle permet de differencier quatre groupes de lipoprotéines, correspondant globalement a ceux issus de l'ultracentrifugation. Par ordre de mobilité croissante on révèle 1/ les chylomicrons qui, normalement, restent au niveau du dépôt, 2/ les alpha-lipoprotéines (LDL), 3/ les pré-alpha-lipoprotéines (VLDL) et 4/ alpha-lipoprotéines (HDL).

Les valeurs physiologiques habituellement retenues pour la répartition des lipoprotéines, chez un patient a jeun depuis plus de 12 heures, sont les suivantes :

lipoprotéines. Electrophorèse

. chylomicrons : absentes (Les chylomicrons disparaissent 6 heures après le repas)
. béta-lipoproteines : 42,3 a 69,5 %
. pre-béta-lipoproteines : 2 a 31,2 %
. alpha-lipoproteines : 15,1 a 39,9 %


- Triglycérides, Phospholipides et Stéroïdes (narration en Arabe, titrage en Fr):


Liens utiles (lipides, acides gras): Lipides, Acides gras -- Acides gras. Modifications -- Lipides membranaires -- Lipides (triglycérides,phospholipides, stérols). Structure 3D -- Lipides. Types -- Membranes. QCM -- Lipides, Acides gras. QCM (Ar, Fr) -- Acides gras. Structure 3D -- Acides gras. Bioch -- Désaturase -- Cholestérol, Lipoprotéines HDL et LDL -- Lipides. Métabolisme -- QCM Métabolisme des lipides -- Olestra, lipide artificiel --Lipides, acides gras. Contrôle S3 --


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