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Peptides. Structure tridimensionnelle en JMOL

البيبتيدات. دراسة للبنية الثلاثية البعد 

Les peptides ( oligopeptides et polypeptides) et les protéines sont costitués de plusieurs acides aminés liés les uns aux autres par des liaisons peptidiques (CO-NH). La structure JMOL permet de se rendre compte de leur propriétés.


Sur la même page: Carnosine (dipeptide spécial) --- Aspartame (dipeptide spécial) --- Tetrapeptide Lys-Ala-Ile-Thr --- Glucagon, hormone hyperglycémiante (polypeptide) ---

تعد البروتينات (Protéines) جزيئات كبيرة (Macromolécules) و هي عبارة عن سلسلة أو سلاسل من الأحماض الأمينية (Acides aminés) تتواصل بينها بالروابط البيبتيدية (Liaisons peptidiques). غالبا، نتكلم عن البروتين عندما يتجاوز عدد الأحماض الأمينية 50 حمضا. في حالة أقل من هذا الرقم يسمى الجزيئ بيبتيد (Peptide). كل البر وتينات تحتوي عموما على أربعة عناصر كيميائية و هي الكار بون (Carbone, C)، الهيدروجين (Hydrogène, H)، الأوكسيجين (Oxygène, O) و الأزوت (Azote, N). و بعض البروتينات تضم كذلك الكبريت (Soufre, S) أو الفوسفور (Phosphore, P) أو الإثنين. و يمثل عنصر الأزوت 16% من المكونات

بإمكان الأحماض الأمينية أن ترتبط بعضها بالبعض بروابط كيميائية تساهمية تعرف بالروابط البيبتيدية (Liaisons peptidiques, CO-NH) أو روابط أميد (Liaisons amide) و تجمع مجموعة الكربوكسيل فوق الكاربون ألفا (α) من الحمض الأول مع مجموعة الأمين فوق الكاربون α من الحمض الثاني. المزيد من المعلومات  في كتاب علوم الحياة - بيوكيمياء 

Peptides. liaison peptidique



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-- Protéines et enzymes --- Acides aminés --- Médicaments et drogues -- Peptides, protéines. Exercices --


Carnosine (Dipeptide béta-Ala-His)

La carnosine (béta-alanyl-L-histidine) est un exemple de dipeptides. Ce peptide spécial est constitué de la béta-alanine (acides aminé non protéinogène) et de l'Histidine (His) liés entre eux par la liaison peptidique (-CO-NH-).

L'alanine (Ala) est un acide aminé non polaire (apolaire). La béta alanine se disingue par la position du groupement amine sur le carbone béta (carbone 3) au lieu du carbone alpha (carbone 2). His est un acide aminé polaire et essentiel. Les acides aminés peuvent être sélectionnés l'un après l'autre, ainsi que les carbones béta et alpha. La béta-alanine est utilisée par les plantes et les microorganismes dans la synthèse de l'acide pantothénique (vitamine B5), constituant du coenzyme A.

La carnosine, présente dans la viande des mammifère (muscles et cerveau), joue un rôle d'antioxydant conféré par le groupe imidazole de l'histidine. Elle fixe les espèces d'oxygène activées, les cations métalliques (Cu++, en particulier) et les radicaux libres. La carnosine est prescrite contre le viellissement. Ce dipeptide n'est pas digéré complètement, car il contient la béta-alanine (acide aminé anormal avec un groupe NH2 fixé sur le carbone béta (N° 3) au lieu du carbone alpha ou cabone 2). Son taux élevé dans les urines rend compte de l'état de l'alimentation carnée d'origine mammifères.

Il a été décrit qu'un apport complémentaire en béta-Alanine permet de booster la production de la carnosine qui fixerait les protons H+ (effet tampon) générés par l'acidification du muscle ayant subit un exercice intense amenant à la production d'acide lactique (fermentation). la béta-alanine augmenterait donc les performances musculaires !

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carnosine


Dipeptide spécial. Aspartame (édulcorant). Aspartame: peptide spécial de deux acides aminés (dipeptide): Asp et Phe estétifiée avec un méthyl

L'aspartame, découvert en 1965, est un dipeptide spécial, constitué de l'acide aspartique (Asp) et de la Phénylalanine (Phe) estérifié avec un méthyl (du méthanol) sur le groupe hydroxyle (OH) porté par le carbone 1 (celui du carboxyle COOH). Asp est un acide aminé polaire non essentiel. Phe est un acide aminé non polaire et essentiel.

L'aspartame est un édulcorant à goût sucré (pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose) utilisé comme additif alimentaire. Son utilisation a été critiquée considérant l'effet qu'il pourrait présenter sur la santé humaine.

Localisez la liaison peptidique dans l'aspartame - حدد الرابطة البيبتيدية في الأسبارتام



Aspartame. peptide spécial (structure JMOL)

Oligopeptide Lys-Ala-Ile-Thr

L'union de deux à une dizaine, environ, d'acides aminés constitue des oligopeprtides. Les peptides contenant entre 30 à 100 acides aminés, environ, sont appelés des polypeptide. plusieurs acides aminés forme un polypeptide. Les protéines sont donc des polypeptides.

L'une des propriétés physiques des peptides et leur état de solides blancs généralement cristalisable et plus ou moins solubles dans l'eau. Leurs point isoélectrique (PI) varient selon la nature des acides aminés qui les composent.

L'une des propriétés chimiques des peptides est la capacité des liaisons peptidiques à former en milieux alcalins, un complexe violet avec les ions cuivriques (réaction de biuret). La réaction de biurée est franchement positive à partir des tétrapeptides(3 liaisons peptidiques CO-NH)


La représentation 'squelette', affiche le peptide sous la forme d'un trait reliant les carbones alpha de chaque acide aminé. Le carbone alpha d'un acide aminé est le carbone 2 en comptant à partir du carbone 1 du carboxyle. Le radical R de l'acide aminé, le groupe carboxyle et amine sont liés au carbone alpha

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Polypeptides. Glucagon, hormone hyperglycémiante.

Etude des liaisons دراسة الروابط


Contrairement à l'insuline (hormone hypoglycémiante), le glucagon est une hormone hyperglycémiante, de nature peptidique. Elle est sécrétée par les cellules alpha des ilôts de Langerhans. Cette hormone a été découverte pour la première fois en 1923 par Kimball et Murlin après des travaux sur des extraits de pancréas. Sa séquence en acides aminés a été déterminée dans les années 1950. Le glucagon est sécrété une fois le niveau du sucre dans le sang diminue.
Affichage إستظهار

Coloration تلوين

 

- Déterminer le nombre d'acides aminés constituant le glucagon

- Déterminer les acides aminés N-terminal et C-terminal du glucagon

- Déterminer la séquence complète en acides aminés du glucagon



Acides aminés. Structures par JMOL ----- Enzymes par JMOL -- Hémoglobine par JMOL
Aspartame (dipeptide édulcorant), vidéo narration en Français, sous-titrage en Arabe



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Acides aminés, Protéines. Structure moleculaire JMOL