LIPIDES

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3. CONSTITUTION DES LIPIDES

Les lipides englobent les triglycérides (graisses et huiles), les phospholipides et les stéroïdes

1/ LES TRIGLYCERIDES
Les triglycérides sont formés d'un glycérol lié à 3 acides gras. Les triglycérides sont des esters d'acides gras et du glycérol. Ils constituent la part importante des huiles végétales et animales. Ils constituent une réserve énergétique très importante pour plusieurs organismes vivants.

Selon qu'ils contiennent ou non des doubles liaisons, les acides gras sont qualifiés respectivement de AG insaturés ou AG saturés.
Les AG saturés ont pour formule générale: CH3-(CH2)y-COOH où par exemple y = 14 pour l'acide palmitique. Le carbone du groupe COOH est noté 1 (C1).
Pour les AG insaturés, la position de la double liaison est notée /\ N où l'exposant N indique le premier carbone impliqué dans la double liaison par rapport à C1.
Le point de fusion des acides gras saturés est d'autant plus élevé que la chaîne aliphatique est longue.

ACIDES GRAS SATURES: Gras animal en général. Ils sont solides à la tempétature ambiante. Leur consommation excessive donne lieu aux maladies cardio-vasculaires

ACIDES GRAS INSATURES: Gras végétal en général (avec des exceptions). Ils sont liquides à la température ambiante

Il existe des enzymes appelées désaturases qui permettent de modifier le nombre de doubles liaisons au niveau d'un acide gras. Des applications biotechnologiques ont en résultées: http://takween.com/biotechnologies/biotech_modernes1.html#desaturase

Quels sont les AG essentiels ?. Ils sont au nombre de 2 et sont poly-insaturés avec 18 atomes de carbones:
- Acide linoléique (= C18:2w6, deux doubles liaisonss dont une sur le carbone 6 et l'autre sur le C9 par rapport au CH3 terminal) se trouve dans l'huile de tournesol, de soja, de maïs,..
- Acide linolénique (= C18:3w3, trois doubles liaisonss dont une sur le carbone 3 et les deux autres sur le C6 et C9 par rapport au CH3 terminal) se trouve dans l'huile de colza du lin, de soja et dans les poissons.

2/ LES PHOSPHOLIPIDES

Les Phospholipides sont des esters de glycérol où deux fonctions alcools sont estérifiées par des acides gras et la troisième par un acide phosphorique. Ce dernier est un polyacide, la deuxième de ses fonctions acides est neutralisée par un alcool aminé (serine, éthanolamine, choline). La troisième et dernière fonction reste sous forme d'anion. Les phospholipides sont des constituants des membranes.

3/ LES STEROIDES
Les stéroïdes sont formés d'un squelette de 4 cycles de carbones (noyau stérol). L'un des exemples les plus connus des stéroïdes est le Cholesterol qui existent uniquement chez les animaux.

Le cholesterol rentre dans la composition des membranes. Il sert aussi pour la fabrication des hormones stéroïdiennes dont la testostérone et les oestrogènes..

VISUALISATION TRIDIMENSIONNELLE DES MOLECULES DE LIPIDES VISITER LA PAGE: http://takween.com/JMOL/lipides_visualisation.html .

4. APPLICATIONS BIOTECHNOLOGIQUES

Le métabolisme des plantes a la particularité de produire une grande diversité de composés comprenant, entre autres, les acides gras. Bien que l'acide gras majoritaire soit généralement l'acide oléique, il existe de nombreuses plantes synthétisant des acides gras inhabituels.

Les huiles végétales sont presque essentiellement constituées de triacylglycérols, et leurs propriétés sont liées à la nature des acides gras estérifiant le glycérol.

La diversité des triacylglycérols dépend de :
1/ La nature des acides gras et de leur positionnement ;
2/ Le degré d'insaturation (saturés, mono-, di- ou tri-insaturés) des acides gras
3/ Le positionnement et de la nature de la double liaison (cis, trans) des acides gras;
4/ La longueur de la chaîne carbonée ;
5/ La présence de groupements fonctionnels (OH, époxydes) ;
6/ La présence de cycles (furane, cyclopentane).

Cette diversité est la conséquence d'enzymes spécifiques intervenant dans la synthèse des triacylglycérols de la graine (figure ci-dessous). La synthèse des acides gras s'effectue dans le chloroplaste à partir d'acétyl-CoA et de malonyl-ACP.

Les acides gras (AG) constituent une composante importante des lipides. Ils sont des acides carboxyliques à chaîne aliphatique hydrophobe et peu abondants sous forme libre. Les plus longs contiennent 16 à 18 atomes de carbone chez les végétaux et les animaux.


Structure d'un triglyceride

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Les acides gras sont désignés selon le positiooement de(s) double(s) liaisons(s). Deux façons de procéder:

- Précision de la position du premier carbone de de la première double liaison en commençant par le groupement méthyl. Le carbone est désigné par 'Oméga'. Exemples: Acide gras insaturé Oméga 3 et AG insaturé Oméga 9.

- Précision de la position du premier carbone de de la première double liaison en commençant par le groupement carboxyle (carbone 1). Il s'agit de l'appellation 'Delta'. Exemple: Acide oléïque: Delta 9 18:1 (nombre de carbone = 18, nombre de doubles liaisons = 1, position de la double liaison: sur le carbone 9)

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L'oléoyl-ACP majoritairement synthétisé est hydrolysé par l'acyl-ACP thioestérase puis estérifié à du coenzyme A, avant d'être transféré du chloroplaste via le cytoplasme dans le réticulum endoplasmique où il va être un composant du pool d'acyl-CoAs. Ce dernier constitue la source de substrats des différentes transacylases qui vont estérifier les différentes positions du squelette glycérol. La composition de ce pool est dépendante de plusieurs enzymes. La spécificité de l'acyl-ACP thioestérase chloroplastique va déterminer la longueur de la chaîne de l'acide gras provenant du chloroplaste. Les différentes désaturases chloroplastique et membranaires vont déterminer la nature, le nombre et la position des désaturations des différents acyl-CoAs. La présence d'hydroxylase, de péroxydase et d'élongase va modifier la longueur et la nature de la chaîne des acyl-CoAs. Enfin, les différentes transacylases vont estérifier, spécifiquement sur une des positions du glycérol, un acide gras donné, augmentant ainsi la diversité des triacylglycérols. Il ressort de cette étude rapide de la voie de la biosynthèse des triacylglycérols qu'un certain nombre d'enzymes apparaissent comme des cibles de choix pour les différentes manipulations génétiques visant à modifier la composition en acides gras des triacylglycérols. Les changements affectant la longueur de chaîne concernent les acyl-ACP thioestérases ou les élongases et l'augmentation du degré d'insaturation des désaturases.
Ces différentes enzymes ont été les cibles des diverses manipulations génétiques effectuées chez les différentes plantes oléagineuses.

(d'après Oléagineux, Corps Gras, Lipides. Volume 9, Numéro 2, 150-1, Mars - Juin 2002)

Diminution de la longueur de la chaîne carbonée des acides gras

L'enzyme responsable de la longueur de la chaîne carbonée des acides gras est l'acyl-ACP thioestérase (TE). Généralement, cette enzyme est spécifique pour l'oléoyl-ACP et par conséquent, chez la grande majorité des plantes, l'acide généralement libéré par cette enzyme est l'acide oléique, que l'on retrouve majoritairement dans l'huile.
L'acyl-ACP thioestérase de la baie de Californie (Umbelluria californica) dont l'acide gras majoritaire est l'acide laurique (C12 :0), a été purifiée et le gène codant pour cette protéine cloné. Ce gène a été introduit chez Arabidopsis thaliana par Agrobacterium de façon à ce qu'il s'exprime uniquement dans la graine. Les transformants présentent une huile dont l'acide gras majoritaire n'est plus l'acide oléique mais l'acide laurique (VOELKER TA, WORRELL AC, ANDERSON L, et al. (1992). Fatty acid biosynthesis redirected to medium chains in transgenic oilseed plants. Science, 257 : 72-4. ).

Modification du degré d'insaturation de la chaîne des acides gras

Les objectifs sont soit de diminuer le degré d'insaturation, soit de l'augmenter, soit de modifier la configuration de la double liaison.
Exemple: Production d'acides gras poly-insaturés particuliers
Des banques d'ADNc ont été préparées à partir de graines en cours de maturation de Momordica charantia et d'Impatiens balsamina. Ces plantes produisent des acides gras insaturés conjugués comme l'acide alpha-éleostéarique (18:3 DELTA9 cis, 11 trans, 13 trans) et alpha-parinarique (18:4 DELTA9 cis, 11 trans, 13 trans, 15 cis). Des ADNc, correspondant à des formes divergentes de la DELTA12-désaturase, ont été isolés. Des embryons de soja transformés par ces ADNc accumulent 17 % de ces acides dans leurs triacylglycérols [16]. Ces résultats laissent présager que, dans un proche avenir, des plantes transgéniques produisant une huile riche en ces deux acides, seront utilisées à des fins industrielles (CALRON EB, RIPP KG, HALL SE, KINNEY AJ (2001). Formation of conjugated delta 8, delta 10-double bounds by delta 12-oleic-acid desaturase-related enzymes: biosynthetic origin of calendic acid. J Biol Chem, 276 : 2637-43).

Autres applications : DESATURASE ET ACIDES GRAS INSATURES: Les désaturases sont des enzymes qui introduisent des doubles liaisons dans les Acides gras (constituants des lipides) les rendant plus bénéfiques pour la santé.
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