Les glucides (sucres) constituent des molécules de grande importance pour les organismes vivants. Ils sont subdivosés en oses (sucres simples) et osides constitués de disaccharides et de polysaccharides.
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Contrôle 1 du module 'Biochimie structurale, partie glucides (sucres) 2010
Filère 'sciences de la vie', Faculté des Sciences, Université Cadi Ayyad, Marrakech, Maroc, durée 45 minutes) ---- Réponses brèves
1/Expliquer le principe et l'intérêt de l'oxydation périodique des glucides ..............................
2/Donnez la formule du bé ;ta-D-fructofuranose ....................
3/ Donner l'image du béta-D-Fructofuranose par rapport à un miroir horizontal .................................................
4/ Dans le cas d'un oside de masse moléculaire inférieure
à 450, la méthylation totale, suivie d'hydrolyse acide
et de séparation chromatographique, donne le 2,3,4 triméthyl
D-glucuronique et le 1,3,4 triméthyl D-Fructofuranose.
a/ Par quel(s) ose(s) est constitué l'oside ? Pourqoui ?
b/ Quel est le nombre exact d'oses ? Justifier
c/ En considérant les résultats de la méthylation pouvez vous préciser:
- Si l'oside est réducteur: ....................................................................
- La nature du cycle pour l'acide D-Glucuronique ..................................
- Les carbones impliqués dans la ou les liaisons osidiques: ...............
6/
Indiquer par des flèches les coupures par l'acide périodique.
Donner les types de produits obtenus
Contrôle 1 du module 'Biochimie structurale, partie glucides (sucres) 2009
Filère 'sciences de la vie', Faculté des Sciences, Université
Cadi Ayyad, Marrakech, Maroc, durée 45 minutes) Réponses
brèves
1/ Expliquer le principe et l'intérêt de la méthylation des oses et osides ............................ ............................
2/ Dans le cas d'un oside, la méthylation totale, suivie d'hydrolyse
acide et de séparation chromatographique, donne le 2,3,4 triméthyl
D-galacturonique et le 2,4 diméthyl D-galacturonique.
Par quel(s) ose(s) est constitué l'oside ? Pourquoi ? ...........
En considérant les résultats de la méthylation, pouvez-vous
préciser:
Si l'ose est réducteur ......................... ................ ...........
La nature des cycles ........................... ................... ................
Les carbones impliqués dans les liaisons osidiques ...........
Le nombre exact d'oses ....................... .................. .............
3/ Soit l'oside suivant:
a/ Indiquer par des flèches les coupures par l'acide périodique
b/Donner les types de produits obtenus ................ ..............
REPONSES BREVES
Réponses brèves (contrôle 2010) -- Questions 2010
Avertissement:
Les éléments d'information ci joints ne peuvent constituer
les réponses définitives aux questions posées,
considérant d'éventuels manques de précisions que
le Responsable de l'épreuve pourrait fournir sur place, suite
à la demande des étudiants. Pour alerter une réponse
non convenable, contacter infos(at)takween.com.
1/ Principe et l'intérêt de l'oxydation périodique des glucides: L'acide périodique (HIO4) possède la propriété de couper la liaison entre deux carbones adjacents qui portent des fonctions a-glycol. Cas du glucose:
- Glucose, forme aldéhydique (= Fisher) + 5 HIO4 --> H-CHO +
5 H-COOH + 5 HIO3
- Glucose (forme pyranique (avec la fonction hémiacétalique
bloquée par un méthyl) subit 2 ruptures entre les 3 OH
voisins avec consommation de 2 HIO4 et apparition d'un acide méthanoïque.
Intérêt: Utilisation de l'oxydation périodique
pour l'analyse de la structure cyclique des oses.
2/ Donnez la formule du béta-D-fructofuranose: voir le fructose
dans le saccharose ci dessous.
Réponses brèves (contrôle 2009) -- Questions 2009
1/ Expliquer le principe et l'intérêt de la méthylation des oses et osides.
Principe:
Laméthylation est une éthérification permettant de fixer un CH3 sur un OH (R-O-CH3). Au laboratoire, la méthylation des oses se fait
avec l'iodure de méthyle (ICH3) et de l'oxyde d'argent
(Ag2O), ou bien avec du sulfate de diméthyle (CH3)2SO4 en milieu
alcalin (NaOH). La méthylation peut être 'ménagée'
(seul le OH de l'hémiacétal est méthylé)
ou 'complète', 'totale', 'prolongée' (= perméthylation).
Dans ce dernier cas, tous les OH libres de l'ose (alcooliques et
hémiacétaliques) sont méthylés.
Parmi les hydroxyles, se trouve l'hydroxyle hémiacétalique
dont les propriétés diffèrent de celles des hydroxyles
d'alcools. Sa méthylation conduit à la formation
réversible d'un acétal. Contrairement aux
éthers, les acétals sont sensibles à l'hydrolyse
acide.
Les oses méthylés sont en général identifiés par chromatographie liquide-gazeuse (GLC) associée à spectroscopie de masse.
Intérêt:
-
Détermination de la structure des cycles (pyranose ou furanose).
- Détermination de l'enchaînement des oses dans un
oside car les groupements OH engagés dans la formation de liaisons
osidiques ne peuvent pas être méthylés. Tous
les C non anomériques sont résistants à l'hydrolyse acide sauf ceux de la liaison glycosidique. Donc, si un oligosaccharide est entièrement méthylé (fonctions OH masquées)
puis hydrolysé, les groupement OH libres sont ceux de la liaison
glycosidique.
2/ Méthylation totale et hydrolyse acide d'un oside.
Le C1 et le C3 d'un des deux galactopyranoses ne présente pas de méthylation . L'un ou l'autre était engagé dans la liaison osidique. Or on sait que l'hydrolyse acide élimine la méthylation sur la fonction hémiacétalique du C1, même si celle-ci avait eu lieu. Donc la liaison entre les galactose se fait à travers un C3. Il s'agit d'une liaison béta 1-3 ?
3/ Oxydation d'un oside par l'acide périodique.
L'acide périodique oxyde les molécules qui possèdent deux groupements hydroxylés libres et contigus ou un groupement hydroxyle et une fonction aldéhyde (ou hémiacétalique) libres et contigus. Les fonctions alcool sont oxydées en fonctions aldéhydiques.
En fonction du nombre de moles de périodate consommées et des produits obtenus on peut déterminer les carbones impliqués dans le pont (mais aussi dans les liaisons osidiques pour les osides).
LIENS UTILES
- Fermentation (alcoolique et lactique) des sucres (Exercice)
- Sucres. Structure 3D
- Matériaux biologiques de base dans l'édification des êtres vivants (Arabe)
- Sucres
- Structure (Exercices) (سكريات)
360 pages, 2018, ISBN : 978-9920-35-345-8 + DVD mis à jour + Assistance.
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