Sucres (glucides) monosaccharides (oses)
سكريات أحادية


Les sucres (glucides) monosaccharides, oses ou sucres simples, (السكريات البسيطة) se distinguent par le nombre d'atomes de carbone qui les constituent et le type de fonction aldéhyde ou cétone qu'ils contiennent.


Les oses (monosaccharides) sont les plus simples des sucres (glucides) constitués de 3-7 atomes de carbone. Ils sont des polyols (plusieurs fonctions alcool) se distinguant par le nombre d'atomes de carbone et le type de fonction aldéhyde ou cétone qu'ils comportent. Le glucose, sucre du sang, contient 6 atomes de carbone. C'est un hexose. Il porte la fonction aldéhyde et il appelé aldohexose (aldose). Par contre le fructose, contenant six atome de carbone avec une fonction cétone, est qualifié de cétohexose (cétose). Télécharger 'Monosaccharides, oses' (Ar).


تعد السكريات الأحادية أو أوز (Oses) من أبسط السكريات، إذ تتكون من جزيئ واحد فقط يحتوي على 3-7 ذرات من الكاربون و لا يمكن أن تتحول إلى وحدات أصغر منها عن طريق الحلمأة (Hydrolyse). تلقب السكريات الأحادية البسيطة حسب عدد ذرات الكاربون التي تشكلها و نوع الوظيفة الكيميائية التي يحملها الجزيئ. هكذا، نجد مثلا، سكريات من قبل تريوز (Triose)، بانتوز (Pentose) و هكزوز (Hexose) و هي ترمز بالتتالي إلى سكريات ذات 3، 5 و 6 ذرات من الكاربون. ، يمتاز سكرالدم، الجليكوز (Glucose)، بستة ذرات من الكاربون و هو إذا من نوع هكزوز (Hexose). تحضى السكريات البسيطة الطبيعية الحلقية ذات 5 و 6 كاربون بأكثر أهمية لدى الكائنات الحية. إذا كان السكر الأحادي البسيط يحمل و ظيفة ألدهيد، يسمى 'ألدوز' (Aldose). إذا كان يحمل وظيفة كيتون يلقب 'كيتوز' (Cétose). هكذا، نجد مثلا ألدهيكزوز (6 ذرات كاربون + وظيفة ألدهيد، Aldohexose) و كيتوهيكزوز(6 ذرات كاربون + وظيفة كيتون، Cétohexose).


Glucose
Le glucose est le plus simple des carbohydrates dont l'organisme peut fournir à partir de l'alimentation. La structure du glucose peut être visualisée en 3D par les programmes JMOL ou RasTop. Etant constitué de plusieurs fonctions alcool (polyol), le glucose est très soluble dans l'eau. Les fonctions alcool portées par les carbones 1 à 5 sont des fonctions alcool secondaires. Celle portée par le carbone 6 est une fonction alcool primaire.

aldose, cétose

Dans un milieu basique ou en présence d'une enzyme spécifique (épimérase), le glucose peut se transformer en mannose ou en galactose. Ce changement rentre dans la propriété d'épimérisation des oses.Aussi, le glucose peut se transformer réversiblement, en fructose (un autre hexose). C'est le phénomène d'interconversion.


Sucres monosaccharides (oses). Glucose

Fructose
Contenant six atomes de carbone et une fonction chimique de type cétone, le monosaccharide fructose appelé cétohexose est un sucre simple que l'on trouve en abondance dans les fruits, le miel et le sperme chez l'homme. C'est un monosaccharide au goût plus sucré que le glucose.

Sucres monosaccharides. (oses). Fructose

Series D et L des oses
Les monosaccharides peuvent être écrits dans plusieurs formules linéaires ou cycliques différentes, qui sont plus diversifiées par l'emplacement de certains groupes hydroxyle (OH). Dans la série D, tous les monosaccharides portent un groupe hydroxyle sur l'avant-dernier carbone (n-1 carbone) dirigé vers la droite (Droite). La plupart des sucres simples entrent dans cette catégorie, par rapport aux sucres L connus avec un hydroxyle décalé vers la gauche sur l'avant-dernier carbone.
Glycéraldéhyde
Qu'est-ce qu'un carbone asymétrique porté par un ose ?
Au niveau d'un ose, un carbone asymétrique est un carbone porteur de 4 radicaux différents. C'est le cas du C2 du glycéraldéhyde. Aussi, le carbone 1 dans l'aldose ou le carbone 2 dans le cétose est un carbone asymétrique dans tous les monosaccharides simples.
Qu'est-ce que le pouvoir optique d'un sucre ?
Si un monosaccharide contient un (ou plusieurs) atomes de carbone asymétriques, il devient une molécule à pouvoir optique, comme c'est le cas avec les acides aminés. Lorsqu'un faisceau de lumière polarisée provenant d'un appareil polarisant (Polarimètre), passe à travers la solution de sucre, la direction du faisceau de lumière polarisée change. Si le faisceau lumineux tourne vers la droite, alors le monosaccharide est à pouvoir rotatoire dextrogyre et est noté + ou D. Mais si le faisceau lumineux est tourné vers la gauche, alors le sucre est à pouvoir rotatoire Lévogyre et est noté - ou L. Ainsi, il est prouvé que l'efficacité optique du D-fructose est de type L. Par conséquent, il est appelé 'Lévulose'. Quant au D-glucose, il possède un pouvoir optique de type D, et est appelé 'Dextrose'. Le saccharose (sucre de table) est un sucre dextrogyre (grâce au glucose, sucre dextrogyre) qui libère par hydrolyse chimique ou enzymatique (invertase), un mélange équimolaire de glucose et de fructose. Le pouvoir rotatoire global est lévogyre (à cause du fructose = levulose).
AVERTISSEMENT : les lettres D et L dans les séries des sucres, n'indiquent pas la direction de déviation du plan de la lumière polarisée, mais représentent plutôt la répartition spatiale.


qu'est ce que l'épimérisation des oses?
ما هي إبيميرية السكريات الأحادية ؟


L'importance de l'épimérisation des oses réside dans la création d'épimères d'un même type de monosaccharides, qui sont des formes qui ne diffèrent entre elles que par une position OH portée par un seul carbone asymétrique. L'anomérie est un type particulier d'épimérisation. Ainsi, le D-mannose est un épimère en position 2 du D-glucose (voir la figure suivante). Le D-galactose est un polymère du D-glucose, mais en position 4.

hexoses épimères et anomères

L'épimérisation des monosaccharides se produit chimiquement ou enzymatiquement par l'enzyme épimérase. En l'absence de cette enzyme, il est impossible de convertir le galactose en glucose, ce qui peut entraîner une augmentation de la quantité de galactose dans le sang des enfants génétiquement malades.font>


Formes cycliques des monosaccharides
التراكيب الحلقية للسكريات الأحادية


En 1884, les recherches de Tollens ont démontré que les sucres simples ont la capacité d'avoir une forme cyclique. Cela vient de la flexibilité de la structure carbonée après la réaction du groupement aldéhyde (carbone n°1) avec le groupement alcool le plus proche, c'est-à-dire le groupement alcool porté par l'avant-dernier carbone. Ainsi, il est possible d'obtenir, par exemple, un monosaccharide à cycle à six têtes avec oxygène (Pyranose) et un sucre à cinq carbones et oxygène (Furanose). En chimie, la réaction d'un aldéhyde (ou cétone) avec un alcool donne un dérivé hémiacétal.
Télécharger fichier pdf sur Monosaccharides. Formes pyranose et furanoss (Ar)

hémiacétal

L'hémiacétal dans les structures cycliques des sucres est considéré comme un héméacétal intrinsèque, ce qui signifie que le groupe aldéhyde et le groupe alcool, réactifs, sont présents dans la même molécule du monosaccharide.
L'hémiacétal contient un carbone asymétrique ou carbone anomérique. Il existe donc deux stéréoisomères de l'hémiacétal.

Les monosaccharides peuvent s'écrire sous deux formes différentes qui augmentent en diversité avec les positions de certains groupements hydroxyles (OH) à gauche ou à droite (séries D et L) ou en dessous ou au-dessus (anomères α (alpha) et β (bêta)). Si le monosaccharide est constitué de 3 atomes de carbone (Triose) ou de 4 atomes de carbone (Tétrose), les structures de l'aldose et du cétose s'écrivent en chaîne ouverte. Mais si les monosaccharides sont constitués de 5 atomes de carbone ou plus, ils sont souvent écrits sous la forme de structures cycliques dans lesquelles le groupe carbonyle est masqué et ne montre pas ses propriétés chimiques naturelles. Les structures ouvertes non cycliques sont appelées Représentations de Fisher alignées, tandis que les structures cycliques sont appelées Représentations de Fisher cycliques, comme le montre la figure suivante.

Glucose anomères alpha et béta

Les représentations de Haworth hémiacétaliques sont des formules cycliques assimilables aux formules cycliques de Fisher (voir graphique ci-dessous). Ainsi, la position à droite de l'hydroxyle du carbone 1 (C1) dans la formule ouverte de Fisher correspond à une direction vers le bas du même groupe dans la formule de Haworth, et vice versa comme le montre la figure suivante.


glucose. Fisher, haworth

La forme cyclique du monosaccharide se traduit par l'apparition d'une anomérisation sur le carbone 1. Si le groupe OH est en bas, on l'appelle un aomomère α. Si le groupe OH est dirigé vers le haut, on l'appelle un anomère β. Le premier atome de carbone (carbone asymétrique) est appelé le carbone anomérique. Les formes anomères ont des propriétés physiques différentes.
Dans la nature, les monosaccharides se trouvent en proportions élevées sous des structures cycliques (formules de Haworth) et quelques-uns d'entre eux se trouvent dans des structures ouvertes, avec possibilité de transition réversible des formes cycliques aux formes ouvertes. Aussi, le cycle aldopyranose hexagonal, résultant de la formation d'hémiacétal entre les carbones 5 et 1 (Hémi-acétalisation C5-C1), est plus stable que le cycle aldofuranose pentagonal, résultant de la présence d'hémiacétal entre les carbones 4 et 1 (Hémi-acétalisation C4-C1). Par conséquent, le cycle aldopyranose est plus dominant dans les solutions aqueuses. En solution, le D-glucose existe sous cinq formes différentes, dont :
- Forme Chaîne Ouverte D-Glucose (0,5%),
- Forme α-D-glucofuranose (<0,5%),
- Forme β-D-glucofuranose (<0,5%)
- Forme α-D-glucopyranose (35%)
- Forme β-D-glucopyranose (65%)
Le graphique suivant montre toutes les formes de D-glycosylation avec la prédominance des structures cycliques.

glucoses. Formes en solution

Caractérisée par une grande stabilité physico-chimique, la forme anomérique β-D-glucopyranose joue un rôle majeur dans la vie et la physiologie des organismes vivants. A titre d'exemple, la forme β-D-fructopyranose représente 73% de la solution aqueuse de fructose, tandis que la forme β-D-fructofuranose n'en représente que 20%.
Du fait de la structure cyclique des sucres acquérant plusieurs atomes du carbone asymétrique, ceux ci présentent de nombreuses Stéréoisomères selon le nombre d'atomes du carbone du monosaccharide. Si ce dernier est un aldose avec un n carbone, alors il aura n-2 carbone asymétrique et aura en fait 2 puissance (n-2) stéréoisomères. Ainsi, lorsque l'aldohexose a 6 carbones, 4 atomes de carbone sont asymétriques et 2^4 isomères (= 16 isomères), qui sont 4 du type D-α et 4 du type D-β, et leurs variantes dans le miroir, dont 4 du type L-α et 4 de type L-β.
Quant aux cétoses, avec n carbones, ils auront (n-3) carbones asymétriques et auront 2^(n-3) stéréoisomères. Ainsi, pour un cétohexose a 6 atomes de carbone comme le fructose, 3 atomes de carbone sont asymétriques et 2^3 isomères (8), dont 2 D-α et 2 D-β, et leurs images dans le miroir, 2 L-α et 2 L-β.


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OSES SOUS FORME 'CHAISE' ET FORME 'BATEAU'
السكريات في شكلي البيرانوز الكرسي و البيرانوز القارب


Des études ont montré que dans la nature les structures cycliques des sucres ne sont pas plates ou cycliques plates, comme représenté par la représentation de Haworth, mais elles existent plutôt sous la forme d'un anneau de pyranose en forme de chaise et en forme du bateau (voir la figure suivante). De nombreux hexoses existent dans la forme 'chaise' quelque peu stable et seuls quelques-uns existent sous la forme de 'bateau', moins stable. Il existe également d'autres formes, comme la forme demi-chaise et la forme bateau enroulé, mais leur présence ne se produit pas beaucoup, car elles sont moins stables que les deux formes précédemment citées.

glucose. Chaise, bateau

QU'EST CE QUE LA MUTAROTATION ?
ما هي ظاهرة التغير الدوراني للسكريات ؟


Le phénomène de changement rotationnel (Mutarotation) désigne l'interconversion entre l'anomère alpha et l'anomère β. Après la découverte de la structure cyclique des sucres, il est devenu possible d'expliquer le comportement des sucres, qui était auparavant ambigu, lié à une modification progressive de la rotation de la lumière par le glucose. Il a été prouvé que la mutarotation est liée à la transformation de l'une des deux formes de glucose alpha (α) ou bêta (β) dans la solution en l'autre forme jusqu'à atteindre l'état d'équilibre entre elles, qui est la formation d'un mélange des deux analogues, soit environ 35 % de la forme α et 65 % de la forme bêta. En outre, il a été démontré que la transition entre l'α-anomère et le β-anomère passe par la forme ouverte linéaire.

ظاهرة التغير الدوراني (Mutarotation) تعني  الضمتحول (Interconversion) بين المتناظر ألفا أو أنومير ألفا (Anomère α) و المتناظر بيتا (Anomère β). بعد اكتشاف التركيب الحلقي للسكريات،أصبح بالامكان تفسير سلوك السكريات الذ كان غامضا قبل ذلك و الذي كان يتعلق بتغير تدريجي للتدوير الضوئي للجليكوز. لقد ثبت أن الأمر يتعلق بتحول احد الشكلين الفا (α) او بيتا (β) جلوكوز في المحلول الي الشكل الاخر حتي الوصول الي حاله الاتزان بينهما وهي تكوين مزيج من المتناظرين، أي 35% تقريبا من الشكل الفا و 65% من الشكل بيتا. ثبت كذلك أن التحول بين الأنومير α و الأنومير β يمر بالنمط المفتوح الخطي.


QUELS SONT LES DERIVES DES OSES ?
ما هي المشتقات الحيوية للسكريات الأحادية ؟


Dans la nature, il existe des sucres sous forme de dérivés dans lesquels un ou plusieurs de leurs groupements sont modifiés. Ainsi, les dérivés de sucre suivants existent :
1 - Les sucres désoxygénés, qui sont des sucres dépourvus d'un ou plusieurs atomes d'oxygène, ont été supprimés des groupes hydroxyle attachés aux atomes de carbone qui composent le monosaccharide. Parmi les exemples de sucres désoxygénés les plus répandus dans la nature, on trouve le sucre 2-désoxy-D-ribose, qui entre dans la synthèse des acides nucléiques.
2 - Les sucres phosphorylés, qui sont des esters de l'acide phosphorique, sont utilisés comme produits intermédiaires dans les réactions des sucres (métabolisme). Parmi les exemples, on citera le glucose-6-phosphate, le fructose-6-phosphate et le glucose-1-phosphate. Le phosphate donne une charge électrique négative (-) à l'ose, ce qui le fait réagir par liaison ionique avec le site actif des enzymes. Ceci rentre dans l'activation du glucose, nécessaire pour la glycolyse et la production d'ATP. De plus, la charge négative fait que les phosphoglucides s'accumulent dans la cellule en raison de la difficulté à traverser la membrane cellulaire.
3 - Les sucres aminés (osamines), qui résultent du remplacement d'un groupement hydroxyle (-OH) par un groupement amine (-NH2). Il existe deux sucres aminés largement distribués dans lesquels le groupe amine remplace le groupe OH sur le carbone numéro 2. Ce sont la glucosamine et la galactosamine. Un groupement amine se trouve souvent attaché à l'acétyle (amine acétylée), comme c'est le cas dans la glucosamine (voir la figure suivante), qui est l'un des principaux composants de la chitine, un polysaccharide complexe présent dans la carapace des crustacés. La difficulté d'hydrolyse de la chitine est due à son inclusion de la fonction amine associée à l'acétyle.

glucosamine

De plus, les sucres aminés sont impliqués dans la synthèse des glycolipides, des glycoprotéines et des glycosaminoglycanes.
4 - Les oses acides sont de deux types, les acides aldoniques et les acides uroniques. Les acides aldoniques, comme l'acide gluconique, se produisent lors de l'oxydation au-dessus de l'atome de carbone de l'aldéhyde, l'atome numéro 1 (pour donner le carboxyle). L'acide gluconique est un produit intermédiaire lors des réactions biologiques du glucose dans certains organismes.
Les acides uroniques, tels que l'acide glucuronique, sont produits lorsque la fonction alcool est oxydée au-dessus du dernier atome de carbone, comme l'atome numéro 6 dans le glucose (voir la figure suivante).

acide gluconique (gluconate),  acide glucuronique (glucuronate)

L'acide glucuronique, dérivé du glucose, est une source importante dans la synthèse de l'acide L-ascorbique, qui joue un rôle important dans les réactions d'oxydo-réduction et préserve les membranes cellulaires, car c'est un anti-oxydant. En raison de l'incapacité humaine à synthétiser l'acide ascorbique, ce dérivé de sucre rentre dans la catégorie des vitamines et est appelé vitamine C. La vitamine C se trouve en grande quantité dans les agrumes, et sa carence dans l'alimentation humaine provoque la maladie Scorbut, qui provoque des distorsions des gencives et des dents avec l'apparition de saignements dans les cas avancés.
5 - Les sucres alcools produisent des polyalcools (polyols) lorsque les groupements aldéhydes ou cétones sont réduits. Les polyalcools se divisent en deux catégories:
Le groupe des alditol est un groupe de chaînes linéaires qui donne à partir du glucoise, du glucitol, surnommé Sorbitol. Le mannose donne du mannitol et le ribose donne du ribitol
Les cyclitols ou polyols cycliques tels que l'inositol.


QUEL EST LE POUVOIR REDUCTEURS DES SUCRES ?
ما هي خاصية القوة الاختزالية عند السكريات ؟


Ayant une fonction aldéhyde libre (ou hémiacétal libre), de nombreux sucres sont réducteurs, facilement oxydés par des ions cuivre (Ions cuivriques) ou des ions fer (Ions ferriques). Parmi les analyses de laboratoire pour connaître cette propriété, nous mentionnons l'expérience de réduction de la solution de Fehling, où du sucre est ajouté à la solution de Fehling A et B (la couleur bleue contient Cu++), puis la solution est bouillie, et un précipité rouge se forme à partir d'oxyde de cuivre (Cu2O). La réaction se déroule selon l'équation suivante :

R-CHO + 2 Cu++ + 5 OH- ---- R-COO- + Cu2O + H2O

Fehling test


Identification des sucres par les couleurs (travaux pratiques)
التعرف على السكريات بالألوان (أشغال تطبيقية) :


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